Zwei Jahre lang folgte Ip Man Ng Chung So. Danach ging er nach Hongkong, um ein akademisches Studien am St. Stephen’s College in Stanley, Hongkong, zu verfolgen. Bei einer Gelegenheit wurde er Leung Bik vorgestellt, dem ersten Sohn von Leung Jan, dem Lehrer Chan Wah Shun. Leung Bik hielt sich damals als Gast in einem bekannten Seidenunternehmen im Westbezirk von Hongkong auf. Diese Begegnung veranlasste Ip Man über drei Jahre von ihm zu lernen.
Ip Man äußerte sich später anderen gegenüber, dass er von Chan Wah Shun eine solide Grundlage bekommen habe, aber raffinierte Techniken von Leung Bik. Er fügte hinzu, dass er als Kind die äußere Form der Bewegungen beachtet habe und erst als er älter wurde die Bedeutung der Beherrschung der Techniken darin lag, Theorie und praktische Anwendung zu verbinden.
Nach seiner Rückkehr nach Foshan heiratete Ip Man Zhang Yongcheng, die Nichte eines hochrangigen Beamten der späten Qing-Dynastie. Obwohl das Paar Kinder bekam, verstarben drei von ihnen in jungen Jahren. Zwei Söhne, Ip Chun und Ip Ching, sowie zwei Töchter überlebten.
Ip Man hatte größtenteils keine feste Beschäftigung und arbeitete nur kurz vor dem Kriegsausbruch. In seiner Freizeit pflegte er Kontakte zu Personen aus der Kampfkunstwelt, hauptsächlich um ihre Fähigkeiten zu testen, was ihm einen guten Ruf einbrachte. Er diskutierte oft mit ihnen und tauschte Erfahrungen aus. In seinem großen Garten übten sie regelmäßig miteinander und im Wohnzimmer stand eine Holzpuppe, an dem Ip Man häufig trainierte.
Die Zeit der japanischen Besatzung
Im Jahr 1937 brach der Zweite Japanisch-Chinesische Krieg aus, und die japanischen Invasoren drangen nach Foshan vor. Nach der Besetzung von Foshan wurde das große Anwesen, in dem Ip Man und seine Familie lebten, vom späteren Chef der Foshan Police, Li Daoxuan, beschlagnahmt. Das Leben wurde schwierig und die Familie hatte oft nicht genug zu essen. Glücklicherweise erhielten sie Unterstützung von ihrem Freund Zhou Qingquan, der half, über die Runden zu kommen. Als Dank für diese Hilfe stimmte Ip Man zu, Zhou Qinyao Wing Tsun beizubringen. Zwischen 1941 und 1943 unterrichtete er in einem Blumenladen in der Yong’an Road in Foshan und hatte Schüler wie Zhou Guangyao, den Neffen Lun Jia sowie Guo Fu, Chen Zhixin, Lu Ying und Zhou Xi.
Nach dem Sieg im Krieg kehrte Ip Man wieder zur Polizeiarbeit zurück und hatte verschiedene Positionen inne, darunter Leiter der Kriminalpolizei, Inspektor und kommissarischer Leiter des Foshan Police Bureau. Er löste den Überfall in Shahe, Foshan, auf und verhaftete die Räuber im Pingping Theater, was ihm Anerkennung von seinen Vorgesetzten einbrachte.
Das Unterrichten in Hongkong
Aufgrund der Nähe von Foshan zu Hongkong und den entsprechenden politischen und wirtschaftlichen Faktoren verließen viele Kung Fu Meister das Land, um im Ausland ihren Lebensunterhalt zu verdienen. Um seine Familie zu unterstützen, ging Ip Man im November 1948 nach Macau, um Arbeit zu finden.
Im Oktober 1949 kehrte Ip Man von Macau nach Hongkong zurück und ließ sich dort nieder. Da es schwierig war, in Hongkong einen Job zu finden, war sein Leben hart und schwierig. Um seinen Lebensunterhalt zu verdienen, eröffnete Ip Man im Juli 1950 auf Empfehlung seines Freundes Li Min und mit dessen Hilfe in der Kowloon Tai-Nam Street Workers‘ Restaurant Association die erste Wing-Tsun Klasse. Acht Personen, darunter Leung Cheung, Lok Yiu und andere Gewerkschaftsmitglieder, wurden seine ersten Schüler. Später kamen weitere wie Hsu Sheung Tin, Ip Bo Ching und Cheung Chau Kwong, um seine Fähigkeiten zu erlernen. Ip Man unterrichtete ohne Werbung, um die volle Kontrolle über die Auswahl seiner Schüler zu behalten.
Im Alter an einer Krankheit verstorben
Im späteren Leben widmete sich Ip Man in Hongkong weiterhin der Lehre und Förderung des Wing Tsun. Von 1953 bis 1965 unterrichtete er an verschiedenen Orten in Kowloon und ab 1965 nur noch sporadisch aufgrund seines Alters. Am 1. Dezember 1972 verstarb Ip Man in Hongkong im Alter von 79 Jahren.
